Во время Великой Отечественной войны Стеблево было захвачено немцами.
В декабре 1941 они внезапно ушли из села, оставив много винтовок и патронов к ним.
Воспитанники Теряевский Детдома, Владимир Овсяников и Александр Крыльцов отличились тем, что в 1941 году с прочими молодыми ребятами геройскими действиями не дали фашистам оккупировать деревню Стеблево и продержались до подхода основных сил наших войск.
Ребята разобрали оружие и боеприпасы. В течении двух дней до подхода наших частей они отбивали попытки немцев вернуться в деревню.
Так Стеблево прославилось как место подвига "Волоколамских мальчишей".